‘માચિસ’ અને ‘મોહબ્બતેં’ માટે જાણીતા રહેલા અભિનેતા જિમી શેરગીલે નિર્દેશક બનવાનું નક્કી કર્યું હતું પણ ગુલઝારે 
એનામાં અભિનેતાને જોયો હતો. જિમી મુંબઈમાં ફિલ્મોમાં કારકિર્દી બનાવવા આવ્યો હતો. એણે રોશન તનેજાના અભિનય ક્લાસમાં પ્રવેશ મેળવી લીધો હતો. જ્યારે ગુલઝારે એને ફિલ્મ ‘માચિસ’ (૧૯૯૬) માટે બોલાવ્યો ત્યારે એ સહાયક નિર્દેશક બનવાના ઈરાદાથી જ ગયો હતો. એ માનતો હતો કે તે ફિલ્મી પરિવારમાંથી આવતો ન હતો અને એને ફિલ્મ ઇન્ડસ્ટ્રીમાં કોઈ ઓળખતું ન હોવાથી હીરો તરીકે તક મળવાની કોઈ શક્યતા ન હતી.
ગુલઝારની સાથે પહેલી મુલાકાત થઈ ત્યારે એમણે પૂછ્યું હતું કે તું અભિનયના ક્લાસ કરી રહ્યો છે તો નિર્દેશનમાં કેમ આવવા માગે છે? ત્યારે જિમીએ કારણ આપ્યું હતું કે અહીં પાંચ-સાત વર્ષ સુધી કોઈને તક મળતી નથી અને હું ઘરે પાછો જવા માગતો નથી એટલે નિર્દેશનમાં મદદ કરવાનું વિચારું છું. પણ ગુલઝારે કશું કહ્યા વગર ‘માચિસ’ ની સ્ક્રિપ્ટ વાંચવા આપી. એક-બે દિવસ પછી ગુલઝારે જિમીને પૂછ્યું કે એમાં ચંદ્રચૂડસિંહ સિવાયની બીજા યુવાનોની ત્રણ ભૂમિકાઓ છે એમાંથી તારે એક કરવાની હોય તો કઈ પસંદ કરે. જિમીને બધી જ ભૂમિકાઓ સારી લાગી હતી પણ ‘જિમી’ ની ભૂમિકા વધુ પસંદ હોવાનું જણાવ્યું હતું.
ગુલઝારે કારણ પૂછ્યું ત્યારે એણે કહ્યું કે મારું લાડકું નામ એ જ છે. અસલમાં જિમીનું સાચું નામ જસજિત શેરગીલ છે. ‘માચિસ’ માં એનું સાચું નામ જ લખાયું હતું. ગુલઝારે એને તરત જ એ ભૂમિકા સોંપીને વાળ અને દાઢી વધારવાનું કહી દીધું હતું. જિમીએ ફિલ્મ ‘માચિસ’ સ્વીકારી એ પછી લોકોએ એના નિર્ણયની ટીકા કરી હતી. અને કહ્યું હતું નાની ભૂમિકા કરવાને બદલે રાહ જોવાની હતી. જિમી સિનેમાને સમજવા અને શીખવા માગતો હોવાથી ‘માચિસ’ સ્વીકારી હતી. ફિલ્મ વ્યાવસાયિક રીતે પણ સફળ રહી હતી અને જિમીનું નામ થયું હતું. એ પછી ઘણા વર્ષે આદિત્ય ચોપડા નિર્દેશિત ‘મોહબ્બતેં’ (2000) નસીબથી મળી હતી.
ફિલ્મની મોટાભાગની સ્ટારકાસ્ટ નક્કી થઈ ગઈ હતી. ફક્ત જિમીએ ભજવી હતી એ ભૂમિકા માટે એક યુવાનને પસંદ કરવાનો બાકી હતો. એ મળી રહ્યો ન હતો. અન્ય યુવા કલાકાર ઉદય, શમિતા વગેરેને તાલીમ આપવાનો વર્કશોપ છ મહિનાથી ચાલતો હતો. જિમી છેલ્લે એમાં જોડાયો હતો. ‘યશરાજ ફિલ્મ્સ’ તરફથી જિમીને મળવા માટે ફોન આવ્યો હતો. નિખિલ અડવાણીએ દસ દિવસ સુધી જુદી જુદી રીતે એનો સ્ક્રિન ટેસ્ટ લીધા પછી આદિત્યની સાથે મુલાકાત કરાવી હતી.
આદિત્યએ જિમીની ‘માચિસ’ ની ભૂમિકાના વખાણ કર્યા પછી એને ‘મોહબ્બતેં’ માટે પસંદ કરવાનું કારણ કહ્યું હતું. આદિત્યએ જિમીને ગુલઝારે લખેલા અને જગજીત સિંહે ગાયેલા ‘શામ સે આંખો મેં નમી સી હૈ’ ગીતના વિડીયોમાં જોયો હતો અને ‘મોહબ્બતેં’ ની ‘કરન ચૌધરી’ ની ભૂમિકા માટે એનો વિચાર કરીને બોલાવ્યો હતો. ‘મોહબ્બતેં’ પછી રોમેન્ટિક ભૂમિકાવાળી અડધો ડઝન ફિલ્મો મળી હતી. એની કારકિર્દી ભલે મુખ્ય હીરો તરીકે નહીં પણ સાઈડ હીરો તરીકે વર્ષોથી ધીમી ગતિએ આગળ વધી રહી છે. 2024 માં જિમીની ઔરોં મેં કહાં દમ થા, ફિર આયી હસીન દિલરૂબા, ખેલ ખેલ મેં અને ‘સિકંદર કા મુકદ્દર’ જેવી ચાર ફિલ્મો આવી હતી.
