નિર્દેશક રાજ કપૂરે ફિલ્મ ‘બોબી’ (૧૯૭૩) માં ‘મેં શાયર તો નહીં’ જેવા ગીતો ગાવાની તક આપ્યા પછી પાર્શ્વગાયક 
તરીકે શૈલેન્દ્ર સિંહની કારકિર્દી શરૂ થઈ હતી. શૈલેન્દ્રને આમ તો અભિનયનો શોખ હતો પણ ગાયન પર હાથ અજમાવી રહ્યા હતા. એક ગઝલ ગાયક તરીકે એને માન્યતા મળી રહી હતી. એ સમય પર એચ. એમ. વી. કંપનીએ શૈલેન્દ્રની ગઝલોની બે એલપી રેકોર્ડ પણ બહાર પાડી હતી. જોકે, પાર્શ્વ ગાયક તરીકે એને જલદી મોટી તક મળી ગઈ હતી. શૈલેન્દ્રએ વિજય અકેલાને રેડિયો માટે આપેલી એક મુલાકાતમાં એ કિસ્સો સંભળાવ્યો હતો. અસલમાં શૈલેન્દ્ર અભિનયના પાઠ શીખવા પૂનાની ફિલ્મ ઇન્સ્ટીટ્યુટમાં કોર્સ કરી રહ્યો હતો. ત્યારે રાજ કપૂરની ફિલ્મોની સ્ક્રીપ્ટ લખવાનું અને પ્રચારનું કામ વી.પી. સાઠે કરતા હતા.
એમણે શૈલેન્દ્રના પિતાને વાત કરી. એના અનુસંધાને શૈલેન્દ્ર બીજા વર્ષમાં હતો ત્યારે પિતાનો ફોન આવ્યો કે રાજ કપૂરને નવી ફિલ્મ માટે એક નવા અવાજની જરૂર છે તો તું બે દિવસ માટે મુંબઈ આવી જા. સાઠે એને રાજજી પાસે લઈ ગયા. એમણે એના વિશે પૂછ્યું. શૈલેન્દ્રએ કહ્યું કે એ પૂના ઇન્સ્ટીટ્યુટમાં અભિનય શીખી રહ્યો છે. રાજ કપૂરે જ્યારે નામ શૈલેન્દ્ર જાણ્યું ત્યારે કહ્યું કે મને મારા દોસ્ત ગીતકાર શૈલેન્દ્રની યાદ આવી ગઈ. પછી એમણે શૈલેન્દ્રનો અવાજ સાંભળ્યો અને સંગીતકાર જોડીના લક્ષ્મીકાંતના ઘરે લઈ ગયા. ત્યાંથી શૈલેન્દ્રને રેકોર્ડિંગ સ્ટુડિયો પર લઈ ગયા ત્યારે ચોમાસું હતું. બહાર તો ઠંડક હતી જ પણ સંગીત રૂમમાં આઠ જેટલા એસી ચાલી રહ્યા હતા. એ આમ પણ ધ્રૂજતો જ હતો. કેમકે ત્યાં આનંદ બક્ષી, પ્રેમનાથ વગેરે દિગ્ગજો બેઠા હતા.
સંગીતકાર લક્ષ્મીકાંત – પ્યારેલાલે શૈલેન્દ્રને ગાવા માટે કહ્યું ત્યારે એણે એક-બે ગઝલ સંભળાવી. પ્યારેલાલે કહ્યું કે કોઈ ફિલ્મી ગીત ગાઈને સંભળાવ. ત્યારે આર. ડી. બર્મનના સંગીતવાળું ‘દેખા ના હાય રે સોચાના’ ગાયું. રાજ કપૂરે લક્ષ્મીકાંતને કહ્યું કે આપણે ‘બોબી’ માટે જે ગીત બનાવ્યું છે એ એને સંભળાવો. એમણે ‘મેં શાયર તો નહીં’ સંભળાવ્યું. શૈલેન્દ્રએ એ ગીત ગાઈને સંભળાવ્યું પછી એક કેસેટમાં એને રેકોર્ડ કરીને આપતા કહ્યું કે ઘરે જઈને ગીતનું રિહર્સલ કરજે. એ પછી ફરી અમે તારા અવાજમાં સાંભળીશું.
શૈલેન્દ્રએ કેસેટ તો લઈ લીધી પણ એની પાસે એ સાંભળવા ટેપ રેકોર્ડર ન હતું. એ સમય પર પૂના ફિલ્મ ઇન્સ્ટીટ્યુટમાંમાં શૈલેન્દ્ર સાથે શબાના આઝમી પણ અભિનયનો કોર્સ કરતા હતા. શૈલેન્દ્રએ એમને પોતાની મૂંઝવણ રજૂ કરી. શબાના પાસે ટેપ રેકોર્ડર હતું અને એમણે આપ્યું. એ પછી શૈલેન્દ્રએ ઘરે જઈને રિહર્સલ શરૂ કર્યું. થોડા દિવસો પછી શૈલેન્દ્રને ફરી સ્ટુડિયોમાં બોલાવ્યો અને એનો અવાજ બધાંને યોગ્ય લાગતાં ગીત એના અવાજમાં રેકોર્ડ કર્યું. અને આમ રાજ કપૂરે શૈલેન્દ્રને પાર્શ્વગાયક તરીકે પહેલી તક આપી હતી.
