પહેલી જ ફિલ્મ ‘દિલ તો પાગલ હૈ’ (1997) થી સ્વતંત્ર સંગીતકાર તરીકે લોકપ્રિય થનાર ઉત્તમ સિંહની જગદીશ ખન્ના સાથેની પહેલી ફિલ્મ મનોજકુમાર સાથેની ‘પેઇન્ટર બાબૂ’ (1983) હતી. એમાં ઉત્તમ-જગદીશની જોડીમાં સંગીત આપ્યું હતું. એમણે ક્લર્ક, વારિસ, પાંચ ફૌલાદી, તીસરા કિનારા વગેરે ફિલ્મોમાં સાથે કામ કર્યું. પરંતુ જગદીશ ખન્નાનું અવસાન થઈ જતાં ઉત્તમ સિંહને લાગ્યું કે એમની કારકિર્દી ખતમ થઈ ગઈ. તે એકલા કામ કરવા લાગ્યા હતા. ભજનના પ્રાઈવેટ આલબમ કે અન્ય કામ કરી લેતા હતા.
દરમિયાનમાં મદન મોહનના પુત્ર સંજીવ કોહલીએ એમને કહ્યું કે એક ટેલીફિલ્મ માટે સંગીત આપવાનું છે. એ માટે ધૂન તૈયાર કરવાની છે. ઉત્તમ સિંહે હા પાડી અને ત્રણ- ચાર ગીતોની ધૂન તૈયાર કરી આપી. સંજીવને એ પસંદ આવ્યા અને એમણે કહ્યું કે આ ગીતો યશ ચોપડાને સંભળાવીએ. ત્યારે સંજીવે એમ કહ્યું ન હતું કે આ ગીતો યશજીની ફિલ્મ માટે છે. તેઓ જ્યારે યશ ચોપડા પાસે ગયા ત્યારે એમણે પોતાના પરિવાર સાથે બેસીને એ ચાર ગીતોની ધૂન સાંભળીને ખુશ થઈ કહ્યું કે તમારી પાસે હજુ બીજી ધૂનો છે? ત્યારે ઉત્તમ સિંહે ના પાડી. યશજીએ પૂછ્યું કે,‘તમે બીજી ધૂન બનાવી શકો છો?’ ઉત્તમ સિંહે હા પાડી. અને એમની બેઠકોનો દોર શરૂ થઈ ગયો.
યશજી સાથે છ મહિના સુધી વિવિધ ધૂન પર કામ થયું. જ્યારે યશજીએ એમને જોઈતા ગીતોની ધૂન પસંદ કરી લીધી ત્યારે ઉત્તમને કહ્યું કે તમે કોઈ ટેલીફિલ્મ નહીં પણ મારી ફિલ્મ કરી રહ્યા છો. અને એ ફિલ્મ ‘દિલ તો પાગલ હૈ’ હતી. ઉત્તમ સિંહને નવાઈ લાગી કે આટલી મોટી ફિલ્મ એમને મળી છે. પણ જ્યારે યશજીએ કહ્યું કે ફિલ્મના ગીતો આનંદ બક્ષી લખવાના છે ત્યારે ઉત્તમ સિંહને આંચકો લાગ્યો હતો. એમને આનંદ બક્ષી પસંદ ન હતા. કેમકે જ્યારે તેઓ ઉત્તમ-જગદીશની જોડીમાં કામ કરતા હતા ત્યારે બે ફિલ્મો મળી હતી એ બક્ષીજીને કારણે ગુમાવવી પડી હતી. તેથી ઉત્તમે કહી દીધું કે બક્ષીજી સાથે કામ કરવાની મજા આવશે નહીં અને એમના ઘરે એ જઈ શકશે નહીં. યશજીએ કહ્યું કે તમારે એમને ત્યાં જવાની જરૂર નથી. એ અહીં આવશે.
બક્ષીજી યશજીને ત્યાં આવ્યા અને ગીતો માટે એમને ફિલ્મની વાર્તા સંભળાવી. ત્યારે બક્ષીજીએ યશજી અને આદિત્યને કહ્યું કે તમારી ફિલ્મ ‘દિલવાલે દુલ્હનિયાં લે જાયેંગે’ (1995) ની વાર્તા એટલી સારી હતી કે એમાં સંગીત સારું ના હોત તો પણ ચાલી ગઈ હોત. પણ ‘દિલ તો પાગલ હૈ’ એવી ફિલ્મ છે જેમાં સંગીત સારું નહીં હોય તો લોકો એને જોશે નહીં. એ સાંભળી ઉત્તમ સિંહ અવાક રહી ગયા. યશજીએ કહ્યું કે અમે સારું સંગીત તૈયાર કરીશું. અને આનંદ બક્ષીએ ગીતો લખવા હા પાડી દીધી. ઉત્તમ સિંહે એક મુલાકાતમાં કહ્યું છે કે જો યશજીની જગ્યાએ બીજા કોઈ નિર્માતા હોત તો ત્યાં જ સંગીતકાર બદલાઈ ગયા હોત. ઉત્તમ સિંહે અરે રે અરે યે ક્યા હુઆ, ઢોલના, ટાઇટલ ગીત વગેરે એક એકથી ચઢિયાતા ગીતો તૈયાર કર્યા. ફિલ્મ સફળ રહી અને ઉત્તમ સિંહને શ્રેષ્ઠ સંગીતકારના અનેક એવોર્ડ મળ્યા હતા.