મહેમૂદે સંઘર્ષના દિવસોમાં ફિલ્મી દુનિયામાં અનેક પ્રકારના કામ કર્યા હતા. એમાં ઘણી વખત એવું બન્યું હતું કે એની 
પ્રતિભાને ઓછી આંકવામાં આવી હતી. પાછળથી એને સન્માન આપવામાં આવ્યું હતું. હેમંતકુમારના સંગીતવાળી ફિલ્મ ‘નાગીન’ (૧૯૫૪) ના ‘ઓ જિંદગી કે દેનેવાલે’ ગીતના રેકોર્ડીંગમાં હેમંતકુમાર સાથે કોરસમાં મહેમૂદ ભાગ લઇ રહ્યો હતો. ત્યારે તે કોરસ સાથે તાલ મિલાવીને બરાબર ગાઇ શકતો ન હતો. તેના શબ્દો બીજા સાથીઓથી આગળ- પાછળ થઇ જતા હતા.
આ ફિલ્મમાં પાછળથી સંગીતકાર બનેલા રવિ હેમંતકુમારના સહાયક તરીકે કામ કરતા હતા. એમણે બે-ત્રણ તક આપી પણ મહેમૂદ સરખું ગાઇ ના શક્યો ત્યારે એને કોરસમાં ગાવાની ના પાડી દીધી. હેમંતકુમાર ત્યાં જ હતા. તેમને મહેમૂદના પરિવારની નબળી આર્થિક સ્થિતિનો ખ્યાલ હતો. તેમણે મહેમૂદને કોરસમાં જ ઊભા રહીને માત્ર હોઠ ફફડાવવા કહ્યું. જેથી તેને કોરસમાં હાજર રહેવાના પૈસા મળી શકે. પછી સમય એવો બદલાયો હતો કે રવિ જ્યારે સ્વતંત્ર સંગીતકાર બન્યા અને રામાનંદ સાગરની ફિલ્મ ‘આંખે’ (૧૯૬૮) નું સંગીત આપી રહ્યા હતા ત્યારે ‘દે દાતા કે નામ તુઝકો અલ્લાહ રખે’ ગીતમાં આશા ભોંસલે અને મન્ના ડે સાથે એના અવાજનો પણ ઉપયોગ કર્યો હતો.
બીજો એક કિસ્સો મદ્રાસની જાણીતી ફિલ્મ કંપની સાથેનો છે. મહેમૂદે મીનાકુમારીની બહેન મધુ સાથે નિકાહ કર્યા હતા. મહેમૂદને ફિલ્મોમાં કામ મળે એ માટે મીનાકુમારી અવારનવાર નિર્માતા- નિર્દેશકોને ભલામણ કરતા રહેતા હતા. પોતાની મુખ્ય ભૂમિકાવાળી ‘મેમ સાહિબ’ (૧૯૫૬) જેવી અનેક ફિલ્મોમાં એમણે મહેમૂદને ભૂમિકા અપાવી હતી. મદ્રાસની જાણીતી ફિલ્મ કંપની ‘એ.વી.એમ.’ ને પણ ભલામણ કરી હતી. કંપનીની જેમીની ગણેશન- મીનાકુમારી સાથેની કોમેડી ફિલ્મ ‘મિસ મેરી’ (૧૯૫૭) બનવાની હતી. એમાં એક ભૂમિકા માટે મહેમૂદનો સ્ક્રીન ટેસ્ટ લેવામાં આવ્યો હતો. એમાં તે પસંદ થઇ શક્યો ન હતો. ત્યારે ‘એ.વી.એમ.’ કંપની તરફથી મીનાકુમારીને મહેમૂદ માટે એમ કહેવામાં આવ્યું હતું કે તેને અભિનય આવડતો નથી. તે ક્યારેય અભિનેતા બની શકે એમ નથી.
એ પછી મહેમૂદે મીનાકુમારીની ભલામણ હોય એવી ફિલ્મો કરવાનું ટાળ્યું હતું. મહેમૂદને બી.આર. ચોપરાની ફિલ્મ ‘એક હી રાસ્તા’ (૧૯૫૬) મળી ત્યારે એમાં મીનાકુમારી હીરોઇન હોવાથી મહેમૂદને શંકા પડી હતી. પૂછપરછ પછી જાણવા મળ્યું હતું કે મીનાકુમારીના કહેવાથી કામ આપવામાં આવ્યું છે. મહેમૂદ અહેસાન લેવા માગતો ન હતો અને પોતાના દમ પર કામ મેળવવા માગતો હોવાથી એ ફિલ્મ છોડી દીધી હતી. પછી સમયનું ચક્ર ફર્યું અને એક વખત એવો આવ્યો હતો કે મહેમૂદ એ જ કંપનીની પહેલી પસંદ બની ગયો હતો. ‘એ.વી.એમ.’ ની અન્ય ફિલ્મો કરવા સાથે તમિલ ફિલ્મ ‘સેરવેર સુંદરમ’ ની હિન્દી રીમેક ‘મૈં સુંદર હૂં’ (૧૯૭૧) માં મહેમૂદે લીના ચંદાવરકર સાથે મુખ્ય ભૂમિકા ભજવી હતી.
