ગાયિકા તરીકે અનુપમા દેશપાંડેએ ઓછા ગીતો ગાયા છે પણ ઘણા યાદગાર સાબિત થયા છે. કોરસમાં ગાઈને શરૂઆત કરનાર અનુપમાને કલ્પના ન હતી કે એ પાર્શ્વગાયિકા બની જશે અને પહેલા જ ગીત માટે એવોર્ડ મેળવશે. અનુપમા શાસ્ત્રીય ગાયન પિતા પાસેથી શોખથી શીખતી હતી અને વિવિધ ધાર્મિક કાર્યક્રમોમાં મરાઠી ભાવગીતો ગાતી હતી. એક વખત સંગીતકાર જોડીના પ્યારેલાલને ત્યાં ગણેશ ઉત્સવ વખતે અનુપમાએ ભજન અને ગીતો ગાયા ત્યારે એમના પત્નીએ સૂચન કર્યું કે કોરસમાં ગાવું જોઈએ. અનુપમાને એ વિચાર ગમ્યો. કેમકે એમ કરવાથી આવક થવા સાથે ફિલ્મ ઇન્ડસ્ટ્રીમાં ઓળખાણ થાય એમ હતી. અને એ કોરસમાં ગાવા લાગી હતી.
એ સમયમાં અનુપમાને ડબિંગ કલાકાર તરીકે કામ મળવા લાગ્યું હતું. જાણીતા ગાયકો પાસે ગીતનું રેકોર્ડિંગ કરાવતા પહેલાં એનો ઉપયોગ કરવા ડબિંગ કલાકાર પાસે ગીત ગવડાવવામાં આવતું હતું અને એનાથી જ ફિલ્માંકન થતું હતું. પાછળથી એ ગીત જાણીતા ગાયક પાસે રેકોર્ડ કરવામાં આવતું હતું. ફિલ્મ ‘સોહની મહિવાલ’ (૧૯૮૪) નું એક ગીત ‘સોહની ચિનાબ દે’ એ જ પ્રકારે સંગીતકાર અનુ મલિકે અનુપમા પાસે ડબ કરાવ્યું હતું. એ ગીતનું નવોદિત પૂનમ ધિલ્લોન ઉપર ફિલ્માંકન થઈ રહ્યું હતું ત્યારે વારંવાર વાગતું હતું. ફિલ્મના નિર્દેશક ઉમેશ મહેરાને અનુપમાનો અવાજ ગમ્યો અને પૂનમ નવી જ હોવાથી એના પર વધારે યોગ્ય લાગ્યું. એમણે અનુપમાનું ડબિંગ કરેલું ગીત જ રાખવાનો નિર્ણય કરી લીધો. ફરીથી એનું રેકોર્ડિંગ પણ કરાવ્યું નહીં. અને ફિલ્મના આ જ ગીત માટે અનુપમાને શ્રેષ્ઠ પાર્શ્વગાયિકાનો ફિલ્મફેર એવોર્ડ મળ્યો હતો.
આ એક જ નહીં બીજા પણ કેટલાક ગીતો અનુપમાએ ડબ કર્યા હતા એને એમનેમ જ રહેવા દેવામાં આવ્યા હતા. અનુપમાને કોરસમાં ગાવામાં જ નહીં ડબિંગ કલાકાર તરીકે કામ કરવામાં પણ ક્યારેય શરમ આવી ન હતી. ફિલ્મફેર એવોર્ડ મળ્યા પછી અનુપમાએ પોતાના અવાજથી કિશોરકુમાર સાથે પણ તક મેળવી હતી. મહેશ ભટ્ટની ફિલ્મ ‘કાશ’ (૧૯૮૭) ના યુગલગીત ‘ઓ યારા તૂ પ્યારોં સે હૈ પ્યારા’ માં કિશોરકુમાર સાથે ડબિંગ માટે અનુપમાને બોલાવવામાં આવી હતી. ત્યારે કિશોરકુમારે એને કહ્યું કે તું ડબ કરે છે એના બદલે પાર્શ્વગાયન કરાવવા સંગીતકારોને કેમ કહેતી નથી? અનુપમાએ કહ્યું કે એમ કહેવાથી આ કામ પણ જતું રહેશે. એ વાતને ધ્યાનમાં રાખીને એમણે ગીત ગાવાનું શરૂ કર્યા પછી અટકાવી દીધું.
નિર્દેશક મહેશ ભટ્ટ અને સંગીતકાર રાજેશ રોશને એમને કારણ પૂછ્યું ત્યારે કહી દીધું કે આ યુગલગીતમાં અનુપમા પાર્શ્વગાયિકા તરીકે કામ નહીં કરે તો પોતે ગાશે નહીં. અને કિશોરકુમારની વાત માની લેવામાં આવી હતી. એ પછી મહેશ ભટ્ટની ‘કબ્જા’ (૧૯૮૮) માં પણ કિશોરકુમાર સાથે ‘તુમસે મિલે બિન ચૈન નહીં આતા’ ગીત ગાવા મળ્યું હતું. બપ્પી લહેરીના સંગીતમાં ફિલ્મ ‘સૈલાબ’ (૧૯૯૦) નું ‘હમ કો આજકલ હૈ ઇંતજાર’ ગીત એ કોરસમાં ગાવા ગઈ હતી. અસલમાં આખું ગીત કોરસમાં છે. ફક્ત ‘હમ કો આજકલ હૈ ઇંતજાર’ પંક્તિ જ અલગથી છે. અને જ્યારે એક જ પંક્તિ વારંવાર આવતી હોય ત્યારે એમાં વૈવિધ્ય લાવવાનું મુશ્કેલ હોય છે. અનુપમાએ એ પંક્તિઓને સરસ રીતે ગાઈ એ સાંભળીને ગીતકાર જાવેદ અખ્તરે પણ પ્રસંશા કરી. એટલું જ નહીં ગીતનું શૂટિંગ પૂરું થયા પછી માધુરી દીક્ષિતે પણ પૂછ્યું હતું કે ગાયિકા કોણ છે. અને માધુરીની પસંદગીના ગીતોમાં આ એક બની રહ્યું હતું.