મહેમૂદને જે પણ વ્યક્તિ માત્ર હાસ્ય અભિનેતા તરીકે ઓળખે છે એમને એ જાણીને નવાઇ લાગશે કે નિર્માતા- નિર્દેશક 
ગુરુદત્ત એમને પોતાની ફિલ્મોમાં વિલનની જ ભૂમિકાઓ આપતા હતા. જ્યારે જૉની વોકર પાસે કોમેડી કરાવતા હતા. મહેમૂદ અભિનય કરવા સાથે ‘કિસ્મત’ જેવી ફિલ્મોના નિર્દેશક જ્ઞાન મુખર્જીના ડ્રાઇવર તરીકે પણ કામ કરતા હતા. ગુરુદત્ત જ્ઞાન મુખર્જીના સહાયક હતા ત્યારે એમણે કોઇ ફિલ્મમાં મહેમૂદનું કામ જોયું હતું. એ કારણે જ્યારે રાજ ખોસલાના નિર્દેશનમાં ‘સીઆઇડી’ (૧૯૫૬) બનાવતા હતા ત્યારે એને ગુનેગાર ‘શેર સિંહ’ ની નકારાત્મક ભૂમિકા સોંપી હતી. જેના પર હત્યાનો આરોપ લાગે છે. એમાં મહેમૂદે કેટલાક દ્રશ્યોમાં દેવ આનંદ સામે એકપણ સંવાદ બોલ્યા વગર પોતાનો પ્રભાવ ઊભો કર્યો છે. ગુરુદત્તે ‘સીઆઇડી’ પછી જ્યારે પોતાના જ નિર્દેશનમાં ‘પ્યાસા’ (૧૯૫૭) નું નિર્માણ હાથ ધર્યું ત્યારે મહેમૂદને વિલન તરીકે જ યાદ કર્યો હતો.
‘પ્યાસા’ વખતે અનેક કલાકારો બદલાયા હતા. દિલીપકુમારની જગ્યાએ ખુદ ગુરુદત્ત આવ્યા હતા. દિલીપકુમારે પહેલાં હા પાડી હતી પરંતુ ‘પ્યાસા’ ના ‘વિજય’ નું પાત્ર પાછળથી એમની બિમલ રૉયની ‘દેવદાસ’ (૧૯૫૫) જેવું લાગ્યું હોવાથી તૈયાર થયા ન હતા. શરૂઆતમાં ‘મીના’ ની ભૂમિકામાં હીરોઇન મધુબાલા અને મિત્ર ‘શ્યામ’ ની ભૂમિકામાં જૉની વોકરને પસંદ કર્યા હતા. જ્યારે ‘ગુલાબ’ ની મહત્વની ભૂમિકામાં માલા સિંહા હતા. દરમ્યાનમાં ગુરુદત્તે વહીદા રહેમાનને શોધ્યા ત્યારે એ ‘ગુલાબ’ ની ભૂમિકા માટે વધુ યોગ્ય લાગ્યા હોવાથી ‘મીના’ ની ભૂમિકા માલા સિંહાને સોંપી હતી. ફિલ્મનું શુટિંગ શરૂ થયા પછી ગુરુદત્તને એમના કુટિલ મિત્ર ‘શ્યામ’ ની ભૂમિકામાં જૉની બંધબેસતા લાગ્યા નહીં. એમને થયું કે જૉની વોકર લોકોમાં હાસ્ય અભિનેતા તરીકે લોકપ્રિય હોવાથી નકારાત્મક ભૂમિકામાં પસંદ કરશે નહીં.
એમણે જૉની માટે ‘અબ્દુલ સત્તાર’ ની નવી હાસ્ય ભૂમિકા ઉમેરી દીધી. અને જૉની માટે ‘સર જો તેરા ચકરાયે’ જેવું મનોરંજક ગીત રાખ્યું હતું. ‘શ્યામ’ ની નકારાત્મક ભૂમિકા માટે એમણે નજર દોડાવી ત્યારે એમની ‘મિ. એન્ડ મિસેજ ૫૫’ અને ‘સીઆઇડી’ માં સહાયક તરીકે કામ કરનાર એવો જ નામધારી શ્યામ કપૂર યાદ આવ્યો. ‘સીઆઇડી’ માં શ્યામ ‘લેકે પેહલા પેહલા પ્યાર’ ગીતમાં ગુરુદત્ત અને શીલા સાથે હાર્મોનિયમ વગાડતો દેખાયો હતો. ‘પ્યાસા’ માં શ્યામનું નામ પડદા પરના નામ મુજબ હોવાથી ફિલ્મને લાભ મળે એમ હતો. કેમકે કલાકારના બંને નામ સરખા હોય ત્યારે દર્શકો પર એનો પ્રભાવ ઊભો થતો હોય છે. ‘મિસ્ટર ઘોષ’ ની ભૂમિકા ગુરુદત્તે એમના મિત્ર રહેમાનને આપી હતી. જ્યારે પોતાના લાલચુ ભાઇની નકારાત્મક ભૂમિકામાં મહેમૂદને પસંદ કર્યો હતો. ફિલ્મ માટે ગુરુદત્તે મહેમૂદને કહ્યું હતું કે,’તારે મોટાભાઇની ભૂમિકા નિભાવવાની છે.’ ત્યારે મહેમૂદે એમ કહ્યું હતું કે,’હું તમારાથી નાનો છું.’ પણ મહેમૂદને તેમણે એ નકારાત્મક ભૂમિકા માટે વધુ યોગ્ય માન્યો હતો.
