ગાયક શૈલેન્દ્ર સિંહની કારકિર્દીની રસપ્રદ વાત એ રહી કે રિશી કપૂરની ફિલ્મથી શરૂઆત થઇ અને અંત પણ એમની જ 
ફિલ્મથી આવ્યો. શૈલેન્દ્રને ગાવાનો શોખ હતો પણ એ અભિનયમાં જવા માગતા હતા. ઘરમાં ફિલ્મી માહોલને કારણે શૈલેન્દ્રને અભિનયનો વિચાર આવ્યો હતો. પિતા વી. શાંતારામના મુખ્ય સહાયક નિર્દેશક રહ્યા બાદ રાજશ્રી પ્રોડકશનમાં પબ્લિસીટીનું કામ સંભાળવા ગયા હતા. તેમને ઘણી ફિલ્મી હસ્તીઓ સાથે મિત્રતા હતી. ફિલ્મી વાતાવરણને કારણે શૈલેન્દ્રએ અભ્યાસમાં રસ ઓછો હોવાથી પૂણેની ફિલ્મ ઇન્સ્ટિટ્યુટમાં પ્રવેશ માટે અરજી કરી હતી. એમાં પ્રવેશ મળી જતાં કોલેજના ત્રીજા વર્ષનો અભ્યાસ છોડીને યુવા શૈલેન્દ્ર પોતાનું સપનું પૂરું કરવા અભિનય શીખવા જતો રહ્યો હતો.
શૈલેન્દ્ર બીજા વર્ષમાં હતો ત્યારે રાજ કપૂર પોતાના પુત્ર રિશીને પહેલી વખત હીરો તરીકે ચમકાવતી ફિલ્મ ‘બૉબી'(૧૯૭૩) નું નિર્માણ કરવા જઇ રહ્યા હતા. તેમને ફિલ્મના ગીતો માટે એક નવા અવાજની જરૂર હતી. શૈલેન્દ્રના પિતા સાથે રાજજીના સ્ક્રિપ્ટ લેખક વી.પી. સાઠેની મિત્રતા હતી. તે કે.એ. અબ્બાસ સાથે રાજ કપૂરની ફિલ્મો માટે લખતા હતા. તેમણે રાજજીને વીસ વર્ષના શૈલેન્દ્રના ગાયન શોખ વિશે વાત કરી. રાજજીએ શૈલેન્દ્રને સાંભળવા માટે બોલાવ્યો. શૈલેન્દ્રએ બે ત્રણ ગઝલ સંભળાવી. એમને અવાજ પસંદ આવ્યો અને સંગીતકાર લક્ષ્મીકાંત (પ્યારેલાલ) પાસે લઇ ગયા.
અસલમાં તેઓ મોહમ્મદ રફી પાસે ફિલ્મના ગીતો ગવડાવવા માગતા હતા. પણ રાજજીનો નવા ગાયક માટે આગ્રહ હતો. તેમણે શૈલેન્દ્રને કોઇ ફિલ્મી ગીત ગાવા કહ્યું. શૈલેન્દ્રએ ‘બોમ્બે ટુ ગોવા’ નું આર.ડી. બર્મનના સંગીતવાળું ‘દેખાના હાય રે’ ગાયું. એમને અવાજ ગમ્યો એટલે ‘બૉબી’ નું ‘મૈં શાયર તો નહીં’ ગાવાનું કહ્યું. પછી રિહર્સલ કરીને સ્ટુડિયોમાં આવવાનું કહ્યું. લક્ષ્મીકાંતે સ્ટુડિયોમાં શૈલેન્દ્રના અવાજમાં ગીત રેકોર્ડ કરીને રાજજી સાથે ચર્ચા કરી. રાજજીએ તેને ફિલ્મના બધા જ ગીતો માટે સાઇન કરી લીધો. ‘બૉબી’ થી શૈલેન્દ્ર સિંહ પણ લોકપ્રિય થઇ ગયો. એ પછી ફિલ્મોમાં ગાવાની તક મળવા લાગી. પણ અભિનયનો બે વર્ષનો કોર્ષ પૂરો કરીને ફિલ્મોમાં અભિનય શરૂ કરી દીધો હતો. રાજજીની જ ફિલ્મ ‘દો જાસૂસ’ માં રોમેન્ટિક ભૂમિકા ભજવી અને સંજીવકુમાર જયાની ‘નોકર’, રાજેશ ખન્ના યોગિતાની ‘જનતા હવાલદાર’ જેવી ચારેક ફિલ્મોમાં મહેમાન કલાકાર તરીકે કામ કર્યું. એક બંગાળી ફિલ્મમાં અપર્ણા સેનના હીરો તરીકે પણ તક મેળવી.
અભિનય કરતાં શૈલેન્દ્રને ગાવામાં મજા આવવા લાગી હતી એટલે એના પર જ ધ્યાન કેન્દ્રિત કર્યું. ફિલ્મોમાં તુમકો મેરે દિલને, ગુંચે લગે હૈ કહને, હોગા તુમસે પ્યારા કૌન, જાને દો ના… વગેરે અનેક લોકપ્રિય ગીતો ગાયા. છેલ્લે રિશી કપૂરની જ ફિલ્મ ‘ગુરૂદેવ’ માં ‘જયપુર સે નીકલી ગાડી…’ ગાયું. એ પછી ખાસ કોઇ સારી તક મળી નહીં અને ગાયકીની કારકિર્દી પૂરી જેવી જ થઇ ગઇ. શૈલેન્દ્ર માને છે કે તેમની માંદગી વિશેની ખોટી અફવાને કારણે કામ મળતું બંધ થઇ ગયું હતું. શૈલેન્દ્ર સિંહને એ વાતનો સંતોષ છે કે રિશીની ‘બૉબી’ થી ‘ગુરૂદેવ’ સુધીની ગાયન યાત્રામાં સેંકડો ગીતો ગાવાની તક મળી હતી.
