શેખર સુમનનું નસીબ એટલું સારું હતું કે પહેલી ફિલ્મમાં જ હીરો તરીકે તક મળી ગઇ હતી. એ પછી મુખ્ય હીરો બનવા 
છતાં ખાસ સફળતા મળી ન હતી. શેખરને બાળપણથી જ ફિલ્મોમાં કામ કરવાનો શોખ જાગ્યો હતો. શત્રુધ્ન સિંહાની ફિલ્મના પોસ્ટર પર કૌંસમાં પટના લખાયેલું જોતો ત્યારે પોતાનું નામ પણ આ રીતે લખાશે એવું સપનું જોતો હતો. શેખરે પોતાની ઇચ્છા ક્યારેય કોઇને કહી ન હતી. કેમકે પિતા ફિલ્મો જોવાના સુધ્ધાં વિરોધી હતા. માત્ર ધાર્મિક ફિલ્મો અને સિરિયલો જોવાની છૂટ આપી હતી. તે ચોરીછૂપી ફિલ્મો જોઇ લેતો હતો. જોકે, પાછળથી ડૉકટર પિતાને ખબર પડી ગઇ કે શેખર અભિનયમાં જવા માગે છે. ત્યારે સગાંના સૂચનથી એમણે મૂક સંમતિ આપી દીધી હતી.
શેખરે દિલ્હી જઇને સ્નાતકનો અભ્યાસ કર્યા પછી અભિનયમાં શ્રીરામ કંપનીનો એક વર્ષનો કોર્ષ કરી ડિપ્લોમાનું સર્ટીફિકેટ મેળવ્યું પછી એમાં જ બે વર્ષ નોકરી કરી. શેખરનો આશય મુંબઇ આવીને અભિનેતા બનવાનો હતો એટલે અભિનયની કંપનીમાં તાલીમ મેળવવા કામ કર્યું હતું. ત્યારે અભિનય શીખવતા ‘નેશનલ સ્કૂલ ઓફ ડ્રામા’ અને ‘પૂના ફિલ્મ અને ટીવી ઇન્સ્ટીટ્યુટ’ કાર્યરત હતા. પરંતુ પૂનાની સંસ્થામાં સંઘર્ષ ચાલતો હોવાથી એ સમય પર અભિનયનો કોર્ષ બંધ હતો. એટલે એમાં પ્રવેશ મેળવી શક્યો નહીં. દિલ્હીમાં કામ કરી અભિનયની દુનિયામાં કદમ મૂકવા શેખર મુંબઇ આવ્યો અને સંઘર્ષ શરૂ કરે એ પહેલાં જ અચાનક ફિલ્મ ‘ઉત્સવ’ (૧૯૮૪) મળી ગઇ.
શેખર દિલ્હી હતો ત્યારે શશી કપૂર સાથે ફિલ્મ ‘પિઘલતા આસમાન’ (૧૯૮૫) ના સેટ પર મુલાકાત થઇ હતી અને એક નાનકડી ભૂમિકા પણ ભજવી હતી. મુંબઇમાં શેખર આવ્યો ત્યારે એનું શુટિંગ હજુ ચાલતું હોવાનું જાણવા મળતાં સેટ પર જવા લાગ્યો હતો. શશી કપૂર સાથે ઓળખાણ થઇ હોવાથી એમની સાથે બેસી રહેતો હતો. શશી પોતાનો શૉટ આપીને આવતા અને શેખર સાથે વાત કરતા રહેતા હતા. એમણે આગળનું શું આયોજન છે એમ પૂછ્યું ત્યારે શેખરે અભિનેતા બનવાની ઇચ્છા બતાવી હતી. શશી કપૂરે કહ્યું કે તે ફિલ્મ ‘ઉત્સવ’ બનાવવા જઇ રહ્યા છે અને હીરોની શોધમાં છે. એમાં એક યુવાન ચારુદત્તની મુખ્ય ભૂમિકા વિશે એમણે કહ્યું.
શેખરે તૈયારી બતાવી એટલે નિર્દેશક ગિરિશ કર્નાડ સાથે મુલાકાત કરાવી. એમણે સ્ક્રીન ટેસ્ટ લીધો અને એમાં શેખર પાસ થઇ ગયો. રેખા સાથે ‘ઉત્સવ’ જેવી સફળ ફિલ્મથી સારી શરૂઆત થયા પછીની યાત્રા કઠિન બની હતી. એ પછી સુધા ચંદ્રન સાથે નકારાત્મક ભૂમિકામાં ‘નાચે મયૂરી’ (૧૯૮૬) કરી. કંઇક અલગ કરવા ‘અનુભવ’ (૧૯૮૬) માં કામ કર્યું. ઉપરાંત માધુરી સાથે ‘માનવ હત્યા’, ડિમ્પલ કાપડિયા સાથે ‘પતિ પરમેશ્વર’ જેવી કેટલીક ફિલ્મો કરી. પછી થયું કે કારકિર્દી અપેક્ષા પ્રમાણે આગળ વધી રહી નથી. જો આવી જ રીતે ફિલ્મો કરતો રહેશે તો ‘ઉત્સવ’ થી જે સારી શરૂઆત કરી હતી તેનો કોઇ અર્થ રહેવાનો નથી. આર્થિક જરૂરિયાતોને કારણે કેટલીક ફિલ્મો કરી લીધી હતી પરંતુ પછી અટકી ગયો હતો. ફિલ્મોમાં યોગ્ય મુકામ ના મળતાં શેખર દુ:ખી થયો હતો. ફિલ્મોમાં આનંદ ના આવતાં ટેલિવિઝનનો રસ્તો પકડ્યો હતો. શેખરને વિનોદ પાંડેની ‘રિપોર્ટર’ અને જયા બચ્ચનની સિરિયલ ‘દેખ ભાઇ દેખ’ મળી ગઇ હતી. પછી ફિલ્મોમાં કામ ન કરવાનો અફસોસ રહ્યો ન હતો.
