નિર્દેશક મહેશ ભટ્ટે જ્યારે ફિલ્મ ‘સર’ (૧૯૯૩) નું આયોજન કર્યું ત્યારે એમાં દીપક તિજોરીને હીરો તરીકે લઈ લીધો હતો. 
પછી એક કારણસર એને પડતો મૂક્યો હતો. પરંતુ બીજી એક મોટી ફિલ્મ અપાવી હતી. મહેશ ભટ્ટની ‘આશિકી’ (૧૯૯૦) માં રાહુલ રૉયના મિત્રની ભૂમિકાથી અભિનયમાં શરૂઆત કરનાર દીપક ‘સડક’ (૧૯૯૧) વગેરેમાં સાઈડ હીરો તરીકે કામ કરી ચૂક્યો હતો અને એમની ફિલ્મમાં હીરો તરીકે ચમકવા બેતાબ હતો. ત્યારે એને એ તક મળી રહી હતી. એક મુલાકાતમાં એ કિસ્સો યાદ કરતાં દીપકે કહ્યું હતું કે જ્યારે ‘સર’ ના નિર્માણનો વિચાર થયો ત્યારે મહેશ ભટ્ટે બધાંને સ્પષ્ટ કહી દીધું હતું કે આ ફિલ્મથી દીપક હીરો તરીકે શરૂઆત કરશે.
એક જગ્યાએ મહેશ ભટ્ટ પોતાની કોઈ ફિલ્મનું શુટિંગ કરી રહ્યા હતા ત્યારે અભિનેતા – નિર્દેશક શેખર કપૂર ત્યાં ઉપસ્થિત હતા. એમણે દીપકને સૌપ્રથમ અભિનંદન આપ્યા કે એ મહેશ ભટ્ટની ફિલ્મથી હીરો બની રહ્યો છે. અને આનંદ વ્યક્ત કર્યો કે આખરે તું મહેશની ફિલ્મનો હીરો બની ગયો. ફિલ્મની હીરોઈન તરીકે પૂજા ભટ્ટનું નામ નક્કી થઈ ગયું અને નસીરુદ્દીન શાહ પણ સાઇન થઈ ગયા હતા. દીપકે ભટ્ટ પરિવારની ‘વિશેષ ફિલ્મ્સ’ ની અનેક ફિલ્મોમાં કામ કર્યું હતું પરંતુ ક્યારેય એમાં હીરો બન્યો ન હતો. દીપકની લાંબા સમયની આ ઈચ્છા હતી. એ પૂરી થઈ રહી હોવાથી હીરો તરીકે કામ કરવા ઉત્સુક હતો. દરમ્યાનમાં દીપકની પૂજા ભટ્ટ સાથેની આશુતોષ ગોવારીકર નિર્દેશિત હીરો તરીકેની ‘પહલા નશા’ (૧૯૯૩) સફળ ના રહી. ત્યારે ‘વિશેષ ફિલ્મ્સ’ ના અન્ય નિર્માતાઓને લાગ્યું કે દીપક જેવા નવા હીરો કરતાં કોઈ બીજાને લેવો જોઈએ.
મહેશ ભટ્ટનો આગ્રહ દીપક માટે હતો પણ બીજા નિર્માતા માન્યા નહીં અને એને લેવામાં જોખમ લાગતાં દીપકને પડતો મૂક્યો હતો. અને અતુલ અગ્નિહોત્રી આવ્યો હતો. દીપક હંમેશા મહેશ ભટ્ટનું માનતો રહ્યો હતો. એણે કોઈ અફસોસ વ્યક્ત ના કર્યો. કેમકે એમણે ‘આશિકી’થી ચમકાવ્યો હતો. જોકે, મહેશ ભટ્ટે જ દીપકને આમિર સાથેની ‘જો જીતા વો હી સિકંદર’ (૧૯૯૨) પાછી અપાવી હતી. ફિલ્મ ‘જો જીતા વો હી સિકંદર’ નું ઓડિશન ચાલી રહ્યું હતું ત્યારે અક્ષયકુમારની જેમ દીપકે પણ સ્ક્રીન ટેસ્ટ આપ્યો હતો અને એ પસંદ થયો ન હતો. ‘શેખર મલ્હોત્રા’ ની એ ભૂમિકા માટે આખરે મિલિન્દ સોમન પસંદ થયો હતો.
ફિલ્મનું પોણા ભાગનું શુટિંગ થઈ ગયા પછી નિર્દેશક મંસૂર ખાને એને બદલવાનો નિર્ણય કર્યો અને મહેશ ભટ્ટને કહ્યું કે દીપકને આ ભૂમિકા કરવા કહો. દીપક ભટ્ટને માન આપી મંસૂરને મળવા ગયો પણ અગાઉ મિલિન્દ કામ કરતો હોવાથી પહેલાં યોગ્ય ન હોવાનું જણાવ્યું હતું. નિર્માતા નાસીર હુસેને એને વિશ્વાસ અપાવ્યો અને કામ કરવા મનાવી લીધો. એમાં સાઈકલિસ્ટની ભૂમિકા હોવાથી પહેલાં દીપકને તાલીમ લેવી પડી હતી. કેમકે એને સાઇકલ ચલાવવાનું આવડતું ન હતું. આમિર ખાન વગેરે ઘણું શુટિંગ કરી ચૂક્યા હોવાથી એમાં હોંશિયાર થઈ ગયા હતા. દીપકે એ ભૂમિકા માટે ટૂંકાગાળામાં સાઇકલ શીખી અને એવું કામ કર્યું કે તેની યાદગાર ભૂમિકાઓમાં એક બની રહી.
