લીના ચંદાવરકરે ફિલ્મોમાં પ્રવેશ કરવા પરિવારના વિરોધનો સામનો કરવો પડ્યો હતો એટલું જ નહીં હીરોઈન તરીકે 
કામ કરવા માટે નાની ઉંમરને કારણે રાહ પણ જોવી પડી હતી. લીનાને બાળપણથી જ ફિલ્મોનો શોખ હતો. ઘરની નજીક જ થિયેટર હતું. એ ઘણી વખત સ્કૂલમાં રજા પાડીને ચોરીછૂપી ફિલ્મો જોવા જતી હતી. પકડાઈ જતી ત્યારે સજા મળતી હતી. મીનાકુમારીની ‘દિલ એક મંદિર’ અને ‘દિલ અપના ઔર પ્રીત પરાઈ’ જોઈને એમના જેવી અભિનેત્રી બનવાની ધૂન લાગી હતી. વર્ષો પછી લીનાએ એક વાત સ્વીકારી હતી કે ફિલ્મો તો ઘણી કરી હતી પણ મીનાકુમારીએ કરી હતી એવી ભૂમિકાઓ કરવાની તક મળી ન હતી.
સ્કૂલમાં તે ‘સંગીત નાટ્ય અકાદમી’ ના નેજા હેઠળ ભરતનાટ્યમ કરતી હતી. પણ એને શાસ્ત્રીય નૃત્ય ગમતું ન હોવાથી બહાનું કાઢી તાલીમના વર્ગમાં જતી ન હતી. કર્ણાટકના ધારવાડમાં રહેતી લીનાએ જ્યારે 1960 ના દાયકામાં ફિલ્મફેર દ્વારા આયોજિત પ્રતિભા સ્પર્ધામાં ભાગ લેવાની ઈચ્છા જાહેર કરી ત્યારે પહેલાં તો પિતા શ્રીનાથ ચંદાવરકરે ના પાડી દીધી હતી. ત્યારે લીનાએ પોતાના પુસ્તકો ગેરેજમાં ફેંકી દીધા હતા અને એસ.એસ.સી. ની પરીક્ષા આપવાની ના પાડી દીધી હતી. પિતાએ પહેલી વખત એના પર હાથ ઉઠાવી પૂછ્યું હતું કે આ વાત તારા દિમાગમાં નાખનાર કોણ છે? એમને લાગતું હતું કે ફિલ્મ લાઇનમાં જવા લીનાને કોઈ બહેકાવી રહ્યું છે. લીનાની જીદ ચાલુ રહી ત્યારે પિતાએ એના નાનાની સલાહ લીધી હતી. એમણે કહ્યું હતું કે એના લગ્ન હમણાં કરવાના નથી તો એને પ્રયત્ન કરવા દે.
છેલ્લે પિતા માની ગયા હતા અને લીનાએ ૧૫ વર્ષની ઉંમરે પ્રતિભા સ્પર્ધામાં ભાગ લેવા અરજી કરી હતી. માતા- પિતાને એમ હતું કે એ સ્પર્ધા માટે પસંદ થશે નહીં. પણ એને ભાગ લેવાની તક મળી હતી. પછી બન્યું એવું કે એની ઉંમર ઓછી હતી એટલે નંબર લાગ્યો ન હતો. તે રનર અપ રહી હતી. આ એ જ સ્પર્ધા હતી જેમાં પુરુષ વર્ગની સ્પર્ધામાં રાજેશ ખન્ના વિજેતા બન્યા હતા. એ સ્પર્ધામાં હાજર શક્તિ સામંતા વગેરે નિર્દેશકોએ એને ‘બેબી’ તરીકે ઓળખાવી હતી. સામંતાએ એમ પણ કહ્યું હતું કે જો તારે સાઈડ રોલ કરવા હોય તો વાંધો નથી પણ મુખ્ય ભૂમિકા કરવી હોય તો બે વર્ષ રાહ જોવી પડશે. લીનાનો ચહેરો બધાને ગમ્યો હતો પણ ઓછી ઉંમરને કારણે કોઈ હીરોઈન તરીકે કામ આપવા તૈયાર થયું ન હતું. લીનાને અભ્યાસ પૂરો કરી ફરી મુંબઈ આવવા સલાહ મળી હતી.
લીના નક્કી કરીને આવી હતી કે તે અભિનય જ કરશે એટલે મુંબઈમાં મામાના ફોટોગ્રાફર મિત્ર આર. આર. પ્રભુની મદદથી મોડેલ તરીકે કામ શરૂ કર્યું હતું. એક જાહેરાતને કારણે તે જાણીતી થઈ હતી. દરમ્યાનમાં સુનીલ દત્ત પોતાના ભાઈ સોમદત્તને ચમકાવતી ‘મન કા મીત’ (૧૯૬૯) માટે સ્ક્રીન ટેસ્ટ લઈ રહ્યા હતા ત્યારે લીના એમાં પાસ થઈ ગઈ હતી અને આમ પહેલી ફિલ્મમાં કામ મળ્યું હતું.
